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    我国学者在有机催化不对称双卤化研究方面取得进展

    日期 2021-08-24   来源:化学科学部   作者:周荣 付雪峰  【 】   【打印】   【关闭


      在尊龙凯时项目(项目编号:21825105)资助下,南方科技大学谭斌教授团队在有机催化烯烃和炔烃不对称双卤化领域取得重要进展。相关研究成果以“脲导向有机催化烯烃与炔烃的多样性不对称双卤化(Urea group-directed organocatalytic asymmetric versatile dihalogenation of alkenes and alkynes)”为题,于2021年8月10日在《自然•催化》(Nature Catalysis)在线发表,论文连接:http://www.nature.com/articles/s41929-021-00660-8。

      手性碳卤键广泛存在于天然产物及药物分子中,是化工原料或药物中间体的重要合成砌块。双卤化反应是形成碳卤键最直接有效的方法。南方科技大学谭斌教授团队基于脲类基团与卤素阴离子之间的氢键作用,通过在底物上引入脲导向基,开发了一类普适性较强的不对称双卤化反应。

      该项研究利用廉价、安全的碱金属卤盐作为亲核试剂,实现具有优异区域选择性和立体选择性的烯烃不对称双卤化反应(图1);拓展到炔烃的不对称双卤化,构筑轴手性四取代的芳基烯烃类化合物。该研究为手性多卤代烷烃和烯烃的高效合成提供了新方法,同时也为碱卤无机盐在不对称合成领域的应用提供了新思路。

     

    图1 有机催化烯烃和炔烃的多样性不对称双卤化